La musica accompagna Santilli sin dall’infanzia. Il suo esordio risale al 1969 quando, all’età di 10 anni, si esibì davanti ai compagni di scuola interpretando il brano “Sono un ragazzetto”. Già allora le sue attitudini artistiche erano evidenti: sul libretto di Licenza Elementare la maestra Zugaro annotò che si trattava di un “ragazzo dotato di notevoli ispirazioni poetiche, portato per il canto e la recitazione”. A 14 anni debuttò in pubblico iniziando a cantare da solista e, negli anni successivi, prende parte a diverse formazioni musicali. Nel corso della sua carriera ha partecipato a numerose competizioni canore, raggiungendo risultati di rilievo. Tra questi spicca il primo premio alla ventesima edizione del concorso “Sanremo Domani – Eurofestival dei giovani”, ottenuto come componente del duo vocale Black Red.
Parallelamente all’attività musicale, Santilli coltiva una profonda passione per la cultura e per la valorizzazione del patrimonio storico. Storico e saggista, è autore di quindici volumi, alcuni dei quali hanno ricevuto l’attenzione dei principali organi di informazione italiani e prestigiosi riconoscimenti nel panorama culturale nazionale.
Nel suo percorso artistico figurano la registrazione di numerosi demo-tape e la pubblicazione nel 1988 del 45 giri “Ho donato a te”, edito dalla Spray Records, che ha riscosso un considerevole successo. Il brano, oggi disponibile anche con videoclip su YouTube, ha ottenuto ampi consensi sulle radio e televisioni regionali, aprendo la strada al suo primo tour e alla possibilità di aprire concerti di artisti e gruppi molto noti come Ivan Graziani e i Nomadi. A distanza di anni, la linea melodica del brano è stata associata da molti ascoltatori a quella di uno spot pubblicitario di un noto marchio italiano, sponsor ufficiale dei Mondiali di Calcio di Germania 2006. Questo curioso accostamento ha contribuito a riportare “Ho donato a te” in programmazione su diverse importanti radio private italiane. Da circa trent’anni Massimo Santilli affianca inoltre Vincenzo Bisestile, presidente dell’associazione “Un Giorno Insieme” di Sulmona, nell’organizzazione di eventi e spettacoli di grande spessore artistico. Nel corso degli anni l’associazione ha promosso concerti di importanti protagonisti della musica italiana, tra cui Alice, Enzo Avitabile, Claudio Baglioni, Vinicio Capossela, Gianluca Grignani, Mango, Gianni Morandi, Negramaro, New Trolls, i Nomadi, Le Orme, Gino Paoli, Pooh, Patty Pravo, P.F.M., Massimo Ranieri, Francesco Renga, Stadio e Antonello Venditti. Più recente è il suo primo album, “Alle mie donne”, attualmente in corso di pubblicazione su Spotify, Amazon Music e sulle principali piattaforme musicali italiane. Nel progetto discografico l’artista rende omaggio ad alcune delle più grandi voci della musica italiana interpretando celebri brani del repertorio di Dalida, Fiorella Mannoia, Mia Martini, Mina, Patty Pravo e Ornella Vanoni".
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